QUÍMICA - Funções orgânicas e isomeria óptica

Um alimento muito importante no cotidiano é o leite, que se trata de uma mistura heterogênea composta por várias substâncias, dentre elas o carboidrato lactose, formado pela união dos monossacarídeos glicose e galactose, representados abaixo.

Qual a quantidade de isômeros ópticos ativos na galactose?

(Uece) Testosterona, um hormônio sexual masculino, é produzida por determinadas células existentes nos testículos. É responsável pelas alterações sexuais secundárias que ocorrem no homem durante a puberdade, e é necessária à potência sexual do homem maduro. A sua estrutura é:

Identifique corretamente as posições de cada carbono quiral (carbono assimétrico).

Para compostos orgânicos de cadeia aberta, uma molécula assimétrica é aquela que possui um átomo de carbono quiral, ou seja, um átomo de carbono com quatro ligantes diferentes. Considerando a molécula abaixo, para tornar-se assimétrica o radical –R deve ser substituído por um:

Os anti-inflamatórios derivados do ácido propiônico são casos de sucesso de fármacos quirais, conhecidos como profenos: o ibuprofeno (1), o naproxeno (2) e o cetoprofeno (3) (representados abaixo). 

Todos esses fármacos possuem em comum:

O composto 1,2-dimetil-ciclopropano possui duas estruturas espaciais possíveis, o isômero cis, com os ligantes metil acima do plano, e o isômero trans, com os ligantes metil em lados opostos. Mas apenas um desses estereoisômeros possui assimetria. A isomeria óptica aparece apenas no isômero: 

A cocaína foi descoberta em 1859 e o p-aminobenzoato de etila, conhecido como benzocaína, foi sintetizada no ano de 1890, mas introduzida no mercado em 1902. Através das fórmulas estruturais abaixo representadas, afirma-se que ambas possuem:

A isomeria espacial óptica ocorre em compostos que não são sobreponíveis, mas sim imagens especulares, apresentando uma relação de imagem e objeto quando associadas a um espelho plano. Isso ocorre devido à ausência de simetria dessas moléculas. Qual dos compostos abaixo possui assimetria?

Cloranfenicol, fórmula estrutural abaixo, é um antibacteriano indicado para o tratamento de diversas infecções, como febre tifoide, salmonelose e infecção ocular. Esse medicamento altera a síntese de proteínas das bactérias, que são enfraquecidas e assim eliminadas totalmente do organismo humano.

Qual é o número de isômeros ópticos ativos e inativos, respectivamente, do cloranfenicol?

Os aminoácidos são moléculas orgânicas que possuem um grupo funcional carboxila e um grupo amino no carbono vizinho, denominado de carbono alfa, os outros ligantes podem ser hidrogênio ou um radical orgânico qualquer. Apenas 20 aminoácidos são responsáveis por produzir todas as proteínas, independente da forma de vida e com exceção da glicina, todos os aminoácidos são estereoisômeros, ou seja, mesma fórmula molecular diferindo somente pela disposição dos átomos no espaço. Qual estrutura corresponde a um aminoácido que possui átomo de carbono quiral?

Existem estudos, realizados em ratas, para verificar o efeito antiangiogênico de doses de propranolol sobre as lesões de endometriose induzidas. A análise da estrutura, representada abaixo, revela que o propranolol possui:

É interessante notar que cada uma das moléculas de um par de enantiômeros pode exercer efeitos completamente diferentes em um organismo vivo. Um exemplo interessante é dado pelo aspartame. Uma de suas formas enantioméricas tem sabor adocicado [a forma (S,S)-aspartame], enquanto seu enantiômero [a forma (R,R)-aspartame] tem sabor amargo (ver esquema abaixo). Também muitos medicamentos têm como princípio ativo apenas uma das formas enantioméricas, cuja substituição por aquela que é sua imagem especular pode levar ao desaparecimento da atividade biológica ou mesmo trazer consequências danosas ao organismo.

Pelo esquema apresentado, conclui-se que o aspartame:

Através da fermentação da glicose e da frutose realizada por elevado número de leveduras surge o álcool no vinho, mas quem interfere nas propriedades organolépticas são os ácidos orgânicos presentes na uva, os que se destacam são o tartárico e o málico. Sabendo que possuem, respectivamente, os nomes oficiais: 2,3-dihidroxi-butanodioico e 2-hidroxi-butanodioico, conclui-se que:

Apesar das semelhanças, os enantiômeros podem apresentar várias propriedades distintas, como cheiro, sabor, propriedades biológicas e químicas. O limoneno, com nome oficial 1-metil-4-isopropenil-ciclohexeno, é responsável pelo forte odor das frutas cítricas e sua presença é diferenciada pelos isômeros opticamente ativos. O odor do limão, por exemplo, é devido ao desvio da luz polarizada para a esquerda, chamado de levógiro (representado por ℓ, S ou –), já o odor de laranja é devido ao: